Экскурсовод встречается с ребятами в начале улицы Карла Либкнехта и предлагает им представить, что они переместились в Екатеринбург конца XIX века. В это время улица Карла Либкнехта называлась Вознесенским проспектом, по дорогам ездили конные экипажи, высотных домов еще не было, а на соседней улице жила девочка Леночка Серова, большая проказница и выдумщица. Из-за этого она постоянно попадала в разные истории и приключения. Так получилось, что большинство из них были связаны с Вознесенский проспектом, по которому и отправятся в путешествие ребята.

Напротив места, где расположились ребята и экскурсовод находится небольшая площадь, где некогда стоял католический костел Св. Анны (снесен в начале 1960-х гг.), обладавший первым в городе органом. Однажды Леночка так увлеклась изучением этого необычного музыкального инструмента, что в школу так и не попала.

Напротив площади располагается дом доктора Сяно, на площадке рядом с ним и стоят ребята. Когда его начали строить Леночка поспорила с подругами, что первая увидит загадочного японского доктора. Доктор Исаак Сяно был дагестанцем по происхождению, учился в Европе и в начале ХХ века завел практику в Екатеринбурге. На втором этаже дома у него была приемная и квартира, а первый этаж он сдавал под магазины. В одном из них, у Рихарда Штролля, брат Леночки Александр купил велосипед, а мечтал о моторе. Экскурсовод рассказывает ребятам о правилах дорожного движения в старом Екатеринбурге.

Экскурсовод останавливается напротив здания I екатеринбургской женской гимназии (ныне один из корпусов педагогического университета) и рассказывает ребятам об истории появления I екатеринбургской женской гимназии и о системе образования дореволюционной России: о раздельном обучении мальчиков и девочек, о различиях в учебном плане в мужских и женских гимназиях, о наличии в здании гимназии пансиона для учеников. Экскурсовод вместе с ребятами рассматривают фотографию выпускного класса женской гимназии и пытаются найти на ней Леночку.

Экскурсовод и ребята останавливаются в сквере проспекта Ленина по диагонали от каменного здания городского театра (ныне кинотеатр «Колизей»). Экскурсовод рассказывает ребятам о появлении городского театра, а также о причинах провала первого екатеринбургского кинопоказа, прошедшего в этом здании и о том, каким был синематограф в конце XIX века. Через повествование о том, как Леночка в кино побывала и как ее за это чуть из гимназии не исключили, экскурсовод знакомит ребят с мнением начала ХХ века, что синематограф это недетское и достаточно низкопробное развлечение.

Ребята и экскурсовод останавливаются напротив доходного дома наследников генерала А.Г. Качки (ныне Музей истории Екатеринбурга). Экскурсовод рассказывает о событиях первой русской революции в Екатеринбурге, в частности о работе подпольных типографий. Экскурсовод показывает копию агитационной листовки того времени, подобную нашла Леночка (ей было 11 лет), но папа листовку отобрал, а саму девочку на неделю оставил без сладкого. Брат Леночки Александр посещал занятия в школе пропогандистов-агитаторов, которая находилась на мезонине доходного дома, и однажды чуть не попал в облаву жандармов.

Ребята останавливаются напротив дома №30 и 32 (ныне здание «СКБ-банка» и ресторана «Bukovski»). Экскурсовод показывает ребятам дом, который на деле является двумя особняками, стоящими стена к стене, и предлагает определить, где заканчивается один и начинается другой. Не известно были ли семьи Падучевых и Агушевичей родственниками, но жили они стена к стене. Семья Леночки дружила с хозяевами обоих домов, но сама девочка больше любила бывать в доме издателя С.М. Агушевича. Соседом Агушевича был Вениамин Метенков, хозяин фотоателье, с ним леночкина семья тоже дружила. Экскурсовод рассказывает детям несколько фактов из истории фотографии и о практике фотографирования в фотоателье.

Экскурсовод и ребята доходят до сквера напротив Учебного театра (здание Общественного собрания). Экскурсовод рассказывает о работе Общественного собрания и о его роли в жизни старого Екатеринбурга, а также о том, что такое общественные балы.

Именно здесь Леночка попала на свой первый взрослый бал. Чтобы узнать, какую косметику применяли девушки той поры, экскурсовод предлагает немного пощипать щеки и аккуратно поприкусывать губы, а после посмотреть друг на друга и оценить результат.

На своем первом балу Леночка встретила своего будущего мужа и даже передала ему знак с помощью веера. Экскурсовод показывает веером разные знаки («уйдите, вы мне неприятны», «молчите», «Следуйте за мной», «нас подслушивают» и «вы мне нравитесь»), а дети должны догадаться, какой знак показала Леночка.

Жених Леночки Алексей Бархатов учился в необычной школе, дети и экскурсовод останавливаются напротив нее (ныне здание Аграрного университета). В начале XX века там размещалась Художественно-промышленная школа, где готовили скульпторов, художников, ювелиров, краснодеревщиков.

Некогда этот дом был главным в усадьбе Григория Зотова, изобретателя и управителя Верх-Исетских и Кыштымских заводов. Экскурсовод рассказывает о его биографии и о том, почему он получил прозвище «Кыштымский зверь» у краеведов.

В конце XIX века усадьбу и дом напротив, где находится место остановки, правнучки Зотова продали. В одном разместилась школа, а другое купил коммерсант Круковский.

В своей усадьбе он устроил две фабрики. Что особенного выпускали на одной из них, ребята определяют с помощью газетной рекламы (И.Ф. Круковский был владельцем первой фабрики по производству макарон на Урале). Алексей Бархатов вместе с друзьями расписывали помещения дома, потому часто он встречался здесь с Леночкой, и они шли гулять в Харитоновский парк.

Ребята и экскурсовод останавливаются на обзорной площадке у Храма-на-Крови. Экскурсовод предлагает ненадолго отвлечься от истории Леночки и посмотреть на панораму города, а затем под ноги. В 1817 г. в реках Екатеринбурга (Исети и ее притоках) нашли золотой песок, в самый разгар уральской «золотой лихорадки». Самой золотоносной рекой в пределах Екатеринбурга была река Мельковка. Ее русло, убранное под улицу, экскурсовод показывает ребятам, а также рассказывает о теории, что золото попадает в реки с гор, которые находятся рядом.

Самая близкая гора к Мельковске- Вознесенская, на которой и находятся ребята. На склонах горы пробили 40 шурфов, но так золота и не нашли. По легенде, Великий Полоз, хозяин всего уральского золота, стянул его в одну жилу для купца Льва Расторгуева, чей дворец украшает вершину горки. Школьники разворачиваются и смотрят на усадьбу Расторгуева-Харитонова, а экскурсовод рассказывает самые знаменитые городские легенды, связанные с этим местом.

В комплекс усадьбы входит Харитоновский парк, самый старый в городе. Создан он был как общественный по приказу наследника Льва Расторгуева Петра Харитонова. Именно здесь Алексей предложил Леночке стать его женой, обвенчались они в Вознесенской церкви, которая находится рядом с усадьбой, перед тем, как Алексей отправился добровольцем на фронт, в 1914 году.

В 1919 г. вместе с войсками Колчака город покинула и Леночка вместе с мужем и сыном, потом их следы теряются. Вознесенский проспект становится улицей Карла Либкнехта, Екатеринбург переименовывают в Свердловск, а тайны у улицы появляются новые, но это уже тема другой экскурсии.

Экскурсовод прощается с ребятами и предлагает им смотреть на город внимательно, тогда и он будет готов поведать им свои истории.